Après avoir achevé sa formation, Rubens passe huit ans en Italie à étudier l'Antiquité et la peinture contemporaine. En 1608, il retourne à Anvers et, l'année suivante, devient peintre de la cour des gouverneurs des Pays-Bas. Quelques jours plus tard, le 3 octobre 1609, il épouse Isabella Brant, issue d'une famille noble anversoise. Ce portrait a probablement été peint à cette occasion.
La posture spontanée et informelle d'Isabella, assise sur la pelouse, rappelle la tradition picturale des "jardins d'amour". Le thème de l'amour est également reflété par la tonnelle de chèvrefeuille éponyme, populairement appelée Jelängerjelieber (plus c'est long, mieux c'est), qui évoque ici la permanence de leur engagement amoureux.
Le geste central des mains entrelacées comme symbole de l'alliance du mariage se conforme à des modèles de peinture plus anciens. Les têtes de Rubens et d'Isabella tournées l'une vers l'autre donnent à ce geste une signification supplémentaire, le signe d'une profonde affection.
Rubens apparaît au spectateur comme un noble, car sa main gauche repose sur une épée. Il ne sera pourtant élevé au rang de noble que bien des années plus tard. La forme sophistiquée du portrait en pied dérive des portraits de souverains. Les aristocrates, en particulier, étaient représentés de cette manière. Les aspirations sociales du couple sont soulignées par leurs vêtements somptueux et soigneusement sélectionnés, qui suivent les dernières tendances de la mode.
Rubens semble avoir croisé les jambes de manière détendue. Il s'agit également d'un motif significatif, déjà répandu au Moyen Âge, qui symbolise l'otium sapientes, le loisir réfléchi et créatif d'une personne intellectuellement active. Rubens se présente ainsi comme une personnalité intellectuelle, et non comme un peintre professionnel.